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林语堂到美国后，原由他主编的《宇宙风》改由其弟林憾庐主编，不久林憾庐病死，林语堂没赶回送葬，只是寄回两篇文章，将稿费充作葬仪。
廖翠凤告诉郁达夫，在美国时，一次林语堂捧了本《模范绅士约翰·哈里法克斯》向她求爱；第二次，他忘了，又捧了这本书向她求爱。
在武汉主编《中央日报》时，林语堂曾经就男女问题，以“毛驴”为笔名，与一位署名“小鹿”的作者发生笔战。“小鹿”褒女贬男，“毛驴”正好相反，你来我往，极为激烈。该报的副刊编辑孙伏园为了结束这场笔战，特邀“小鹿”与“毛驴”在河口东宴楼会面，冰心也被邀作陪，彼此相谈甚欢，均同意鸣金收兵。第二天，孙伏园在《中央日报》副刊刊登启事曰：“男女之争，已于鹿驴交欢声中化除矣！”“小鹿”是一位年轻女性，看到启示后大怒，发誓再不为该报撰文，而林却获得意外的胜利，喜气洋洋，颇为自得。
章克标回忆，林语堂也在交际场中逢场作戏，会吃花酒、叫条子，也懂得长三堂子的韵味。他还赏识当时的名妓富春楼老六，为她写过捧场、赞美的文字；他穿着长袍马褂和交际花、名妓到高级跳舞厅婆娑起舞或坐听音乐。但林只是偶然为之，“并非耽溺于‘荷花大乐’（腐化大乐）”。
一次，林语堂在上海认识的交际花来访，廖翠凤出去买菜时，此女居然一跃坐在林的书桌上，向他卖弄风情，林极为尴尬。等廖回家时，此女已经碰了一鼻子灰，颓然而去。
林语堂在莱比锡工业展览会期间，曾遭受女房东的“性骚扰”。这位女房东守寡多年，孤独寂寞，烟不离手，就着咸肉大喝啤酒，几乎没有清醒的时候。她硬拉着林，事无巨细地对林讲述她和情人之间的乐事，说她的情人是媲美歌德的文学天才，还给林看她作的歪诗，实则存心引诱林。一次，林从她的房门口经过，她故意倒在地上，语态暧昧地叫林进去扶她。林语堂吓坏了，赶紧叫廖翠凤代劳，寡妇只好装着刚刚苏醒，自己站了起来。
赵世洵回忆，林语堂亦“好色”。一次南洋大学联欢，临时办事处的几位漂亮女职员都参加了。林多喝了几杯，眼前又是几位美貌的小姐，顿时话就多了起来，惹得一旁的廖翠凤颇为不满，面色不大好看。
林语堂在《八十自述》中自剖为“一捆矛盾”，他说自己喜欢看到交通安全宣传车出车祸撞伤人；曾到北平西郊的西山上一个庙里，去看一个太监的儿子；把自己描写成为一个异教徒，其实在内心却是个基督徒；专心致力于文学，但总认为大学一年级不读科学是一项错误；喜欢用胶泥和滴流的洋蜡做成有颜色的景物和人像，摆在玻璃上，借以消遣自娱；喜爱在雨中散步；对于湖边垂柳浓阴幽僻之处兴感伤怀，但对海洋之美却茫然无所感。
【嗜好】
林语堂嗜烟，据说，广为流传的“饭后一支烟，赛过活神仙”这句话，正是他所言，他把夫人允许他在床上抽烟看成是婚姻美满的标准。
次女林太乙回忆，林语堂进百货商店，如果商店不许他抽烟，林语堂马上说，从此他再不上那家铺子买东西了。
林太乙回忆，每次林语堂写作时，都关着门，等他写完进书房一看，空中弥漫着烟雾，烟缸里的烟灰装得满满的，书桌下面满地都是烟灰和燃过的火柴棒。
林语堂曾经戒过一次烟，但后悔不已，视戒烟为背叛。他说：“我有一次，也很欠思量地戒烟三个星期。但后来终究为良心所驱使而重新登上正当的途径。从此我就立誓不再起叛逆之心。”“只要我的自主力和道德观念一日存在，则我一日不做背叛的尝试。”
林语堂离不开他的烟斗，如果烟斗忘了放在哪里了，他便无法工作，在屋子里乱跑，嘴里说着：“我的烟斗！我的烟斗在哪里？烟斗，烟斗。”找到后，他便得意地大笑。他喜欢用烟斗温热的圆端擦鼻子，用烟嘴部分作为指挥的工具，他还用烟斗敲椅子上的钉子。有时不小心将烟油碰到嘴边，他感觉如同苦汁，在街道的角隅大吐。
林相如回忆，父亲林语堂“整个吸烟斗的过程，从用铁丝清除烟斗里的烟油，把烟草轻轻地装进去，到用打火机点火使它慢慢地燃烧，都有技术”。烟斗烧得好的时候，父亲会偶尔对她说：“你试试看。”
钱穆回忆，抗战时在成都初次与林语堂见面，林就是两指夹着烟卷，一面抽烟，一面谈话，烟卷积灰渐长，林谈话不停，手边附近又没有烟灰缸。钱穆看着，担心若烟灰掉落，将有损主人地上美丽的地毯。林语堂似乎漫不在意，直到烟灰已长及全烟卷十分之七的程度，“却依然像一全烟卷，安安停停地留在语堂的两指间”。后来他与林语堂相交久了才了解，“我行我素”只是林语堂的外相，“但语堂另有他内心之拘谨不放松处”，“语堂之幽默，在我认为，尚不专在其仅抽烟卷之一面，乃更有其烟灰不落之一面”。
林语堂爱喝茶，他说如果不喝茶他就写不出作品。如果泡茶的水不开，他喝一口便不满意地说是“洗碗水”。他要求泡茶的茶壶是专用的，如果茶里有牛奶味，便立即要求换茶壶。
林语堂喜欢散步，他走路很快，每次全家出门，他总是走在最前面。廖翠凤则相反，总是走得很慢。如果廖穿着水貂大衣，林便愿意和太太并肩走，他解释：“如果我不和你走，人家一定要看不起我。现在我同你走，人家会说：‘他的太太有件水貂大衣，他一定很富裕。’”
林语堂喜欢在乡村中散步，也喜欢穿上雨衣在细雨中漫步，或持着烟斗在林中彷徨。他每次散步回来，都要洗一次脚。他认为自己的脚是世界上最干净的，因为没有人像他一样，每天要洗三四次脚。
晚饭后，林语堂总是坐在火炉前，熄了灯，就着火炉中荧荧的柴火，静心地享受着喜欢的音乐。如果遇到喜欢的音乐，林一定听了又听。
林语堂没有酒量，却喜欢看人喝酒划拳，他说：“那一定像抽烟一样，使人能享受片刻的愉快。”每次家庭聚餐，他不仅鼓励别人喝酒，还点名叫晚辈们较量一番。
林语堂对饮食很讲究，晚年住在台湾，他觉得台湾的饮食很对他的胃口。中午吃一碗早上刚从山上砍下的笋尖煮成的鲜汤，或是一碗新鲜的蛤蜊汤，都让他赞不绝口。他喜欢到馆子里吃炒羊肚、汤包。他喜欢吃西瓜，吃得咂唇作响，故意让西瓜汁流到下巴上，说这样吃才过瘾。
【兴趣】
童年时，林语堂惊叹于中医药粉治疗外伤的神奇功效，自己也采了很多不知名的草药，发明了一种草药，并命名为“好四散”。
从小林语堂就热衷于发明创造，梦想当发明家。他知晓了虹吸管原理，就花几个月时间琢磨在自家菜园里搞自流灌溉，准备制造一台抽水机，让井里的水自动流到菜园里；第一次乘轮船，他就盯上轮船的蒸汽机，立定不动，凝神察看，从此对机械着迷；中学时酷爱数学、物理和地理，以至于中文竟不及格。
少年时，林语堂想长大后开一个“辩论”商店，他说：这“不是一个真正的行业。就是说你开一个商店，参加论战的一边，向对方挑战，你称一件白东西为黑，或称一件黑东西为白，这样向人挑战”。
读中学时，林语堂很讨厌查字典，一次，他查“川”，却怎么都查不到，后来发现“川”字在“巛”部。他觉得奇怪，“巛”部只有八个字，为什么“巡”不用“辶”部，“巢”不用“木”部；他又查“西”，发现属于“西”部的只有九个字，其中“要”上面还不是“西”，为什么不属于“女”部……诸如此类，他觉得应该有更简单方便的检字法。到圣约翰大学后，林觉得应该对检字的部首进行分类，比如“宀”容易认，凡“宀”的字都应归这部；又如“秋”字，是归“禾”还是“火”部，要看是“禾”重要还是“火”重要，所以归“禾”部；又如“肉”原来归“月”部，学者都知道，但印刷上已经失去了联系，小学生无从得知，所以不应再归“月”部……根据上述想法，他写了《汉字索引制说明》，在《新青年》上发表，得到了蔡元培与钱玄同的声援。
1936年，林语堂举家赴美后，没有用人，家务都得自己动手。林对擦皮鞋很感兴趣，他站在路上仔细观察擦皮鞋的黑人小童怎样把皮鞋擦得发亮，然后教给孩子们。他先在鞋上抹油，用一条软布噼噼啪啪地擦，手势就和街口小童一样，擦出来的鞋和小童擦的一样光亮，非常得意。林还告诉孩子们，在浴缸里洗澡之后顺手用水抹一下浴缸，便不会留下污垢印子。
20世纪30年代初，林语堂希望能发明一种最精巧、最完美的新式中文打字机，经常翻阅英文版的《机械手册》，有时间就画打字机的结构草图。1932年，他到瑞士参加会议时，顺路到英国找工程师研究中文打字机。几个月后，他口袋里装着仅剩的3毛钱，带着一台不完整的打字机模型回到了上海。1947年，林终于研制出了当时世界上最先进的中文打字机，只有64个键，每分钟能打50多个汉字，与英文打字机一样大小的打字机，取名“明快”。
打字机研究成功后，协助林语堂解决机械方面问题的意大利籍工程师（此人不认识一个中国字）居然寄信给林说，中文打字机是他发明的，如果林不承认，就和林打官司。林语堂目瞪口呆，只能请律师解决此事。
为了这项发明，林语堂耗费了12万美元，几乎“倾家荡产”。由于战争和造价原因，这种中文打字机虽然1948年就取得专利，但一直无法批量生产。
除了打字机，林语堂还绘制了“自来牙刷”手绘草稿、“自动门锁”草图和自动打桥牌机等，并为夫人设计符合人体力学的舒适座椅，在当时可谓相当前卫。
林语堂每写完一部作品，给自己放一两个月的假，也曾到拉斯维加斯去赌一把。他好轮盘赌，但并不着迷，把口袋里的钱输光，他便安心离去，回家继续工作。
林语堂喜欢钓鱼，在美国时，他会乘坐专供钓鱼的轮船，出海钓鱼，每次都满载而归。他说，垂钓归来，把竹篓子交给太太，看她把鱼放进冰箱或是分送给邻居，是一件快活的事。到台湾后，他不再钓鱼，而是在屋前的游泳池里养了一群鱼，从此便常在池旁喂鱼、观鱼。
黎至怡回忆，林语堂喜欢摆弄钓具和人工做的鱼饵，例如假苍蝇，他对制造这种鱼饵的技术佩服不已，有时，也自己给鱼饵改良，用的是廖翠凤的指甲油，给每只假苍蝇都添上笑容。
晚年，林语堂历时5年改良他的“国语罗马字拼音法”，由香港中文大学出版《林语堂当代汉英词典》，其中采用的“上下形减字法”，在台湾获得发明专利。
【婚恋】
林语堂的初恋是一个叫“橄榄”的女孩。“橄榄”是山里的女子，其母是林语堂母亲的教女。
在《八十自述》中，林语堂回忆：“我记得她蹲在小溪里等着蝴蝶落在她的头发上，然后轻轻地走开，居然不会把蝴蝶惊走。”
儿时他们常在山间一起玩，林语堂曾用《圣经》上的一句话形容过橄榄赤足的样子：“她的脚在群山间，是多么美丽！”
由于林语堂想出国留学，而橄榄要照顾双目失明的祖父，不能离开家乡，所以他