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己担任董事长，而使浦新雅出任总经理，徐懋棠、杜维藩副之，中汇银行纔算是在南京中山东路二十四号，开了第二家分行。但是，杜月笙所希望的能在撤退以前结清账目，这一项愿望劫是始终未能达成，正因为中汇在账务上拖了尾巴，等他全家离沪以后，中汇方面果然发生了问题，如杜月笙者岂是一走了之？百事不管的人，因而节外生技，惹上了许多麻烦。
三十八年四月，李宗仁的和平计划果告全面失败，四月二十一日，共军发动全面攻击，自安徽荻港，渡过长江，二十三日李宗仁悄然飞往桂林，南京弃守，首都蒙尘；二十八日宜兴、吴兴、长兴国军，相继撤离，共党竟悍然扣留政府和谈代表，四十万共军正向上海四郊集中，淞沪大战将起，杜月笙不能不动身了。
举国闻名的营造业巨子，陆根记营造厂老板陆根泉，和杜月笙是浦东同乡，又复是交往多年，彼此不拘形迹的老朋友。三十八年春，陆根泉为了便于跟杜月笙连系，也搬来迈而西爱路十八层楼，和他同住在一座公寓里，碰到杜月笙精神好时，也邀几个搭子，陪他打打牌消遣。一日，这位同乡老友一本正经的来见杜月笙，坐定以后，劈头便说
「杜先生，你该可以动身了。」
「嗯，」在陆根泉前面，杜月笙倒也无须隐瞒，他决断的说：「我是在准备要走。」
陆根泉很高兴，便问：
「杜先生准备到那里？台湾呢还是香港？」
「我很想去台湾，」杜月笙坦然的说：「祇不过，那边天气比较热，比较潮湿，对我的气喘病，大不相宜。」
「那么，杜先生是决定到香港了？」
「大概是这样，」杜月笙点点头说：
「问题是房子还没有找好。这一次，我不但拖家带眷，还有不少的人要跟我去，住旅馆不是长远之计，找房子，尤其还要找一幢相当大的。」
「这个杜先生只管放心，」陆根泉一拍胸脯，慨然承允：「香港方面，做房地产的朋友，我认得不少，杜先生所需要的房子，由我负责去找。」
信电往还，用不了几天，陆根泉便来报讯，香港房子找好了，座落坚尼地台十八号，大小保险够住，顶费只要港币六万元。
一黑一白负责解民国三十八年元月底，调任新职的上海市社会局长吴开先，离沪赴台，然后到广州履新，行前，他到福履理路十八层公寓去见杜月笙，谈到了杜月笙迫在目睫的动向问题，吴开先认为杜月笙卽令无法去台湾，也得走香港，他可以逃难到任何地方，就是不能留在上海靠拢共产党。但是，他也知道当时共党已有大批潜伏份子，暗中游说若干杜门相关人物，「保障」他们来日的身家安全，与乎「财产」、「工作」或「事业」，这帮人中大有认识不清，「受宠若惊」者，接受共产党的支使，来跟杜月笙进行包围与游说，劝杜月笙不必离开上海，共产党来了「依然还有他们的花花世界」。杜月笙未来动向如何，兹事体大，吴开先趁临别之际，以二十多年老朋友的身份，特地再来提醒杜月笙，他说：
「杜先生，你不要忘记民国十六年清党的时候你那一幕，你杀过什么人？共产党清楚得很。杜先生你也晓得『血债血还』是共产党一直在喊的口号，而且共产党居心险恶，他们报起仇，算起账来，以命抵命之外，还要给人极痛苦的侮辱和磨折。他们杀一个人不但要叫那人死，尤其要使那人在死前吃足苦头。」
杜月笙深深颔首，答道：
「这些，我都晓得。开先兄，你放心，我决不会让我的头颅跟心肝，给共产党去祭他们的烈士！」
吴开先所提醒杜月笙的，是民国十六年三月十二日共进会清党之役，杜月笙亲自设计，命万墨林充勾魂使者，顾嘉棠、芮庆荣、叶焯山、高鑫宝四大金刚齐同下手，把共产党上海总工会负责人汪寿华先缢后埋，杀死于沪西枫林桥一道密林之中。共产党对这一笔「血债」，二十余年来念念不忘，而且，他们始终认为杜月笙是杀汪寿华的主凶。
吴开先调职，接任上海市社会局长的是曹沛滋，跟杜月笙相当的熟。民国三十四年四月间的淳安行，曹沛滋和陆京士先走一步，后来依然在淳安西庙会合，当时冒险犯难，出生入死，杜月笙对曹沛滋的胆识才干卽很赏识。曹沛滋就任上海社会局长之先，面对那么一个人惶心惶，问题百出的烂摊子，委实有点踌躇难决，因此，他也曾到十八层楼请谒杜月笙，向他有所请教。
杜月笙很热切的鼓励曹沛滋说：
「以你的学识经验，辫事能力，你当上海社会局长，一定可以把事体办好。」曹柿滋说当前正值战时，社会局问题重重，职责艰巨，他颇有无从下手之苦。
笑了笑，杜月笙又说：
「祇有两个问题最重要，你能够把一黑、一白，两件事体解决了就好」
曹沛滋懂得杜月笙的意思，他所谓「黑」的是煤炭，「白」的是食粮，上海是一座寸土寸金，人烟繁密的大都会、「煤」与「米」，一概仰给于外地。杜月笙是在告诉曹沛滋说：祇要设法维持煤炭和食粮的供应不致中断，其它的问题都容易解决。
症结在于：煤与米的问题究该如何解决呢？。曹沛滋再请教杜尤笙：
「恰好这便是两件最棘手的事体。」
「不要紧，」杜月笙胸有成竹，轻描淡写的说：「这两件事我自会相帮你解决，我给你找两个好帮手，煤炭供应，我责成刘鸿生食粮问题，我责成万墨林。」
曹沛滋听后不禁大喜，刘鸿生与万墨林，确实是再理想也没有的两位好帮手，在黄浦滩，这两位素有「煤大王」与「米大王」之称。刘鸿生是煤炭同业公会的理事长，万墨林则身兼「米粮」、
「杂粮」两个公会的理事长，外加上海市农会的理事长，刘、万二人对于上海巿「煤」、「米」两界，确有「闲话一句，事体摆平」的「噱头」与「苗头」，这是尽人皆知之事。
守一世寡险乎失节
民国三十八年五月一日，共军四十万人围攻上海前夕，宜兴、长兴、吴兴三处外围据点国军已告撤离，上海风声鹤唳，情势骤形危殆，杜月笙不能不走了，他起先还想坐飞机，一脚到香港去。但是给他看病的医生一致反对，他们认为杜月笙健康情形太坏，坐飞机有生命危险，医生的话不能不听，迫于无奈祇好决定乘船。当时急于逃出上海的人太多，买一张去香港或台湾的船票，简直难于登天，何况杜月笙走时太太、朋友、保镳、佣人还要跟上一大群，急切间难于买到理想的舱位，所以当这大队人马拥上一万多吨的荷兰渣华公司客轮宝树云号时，舱位都是分散开来的，杜月笙、姚玉兰和孟小冬，三个人祇有一间头等舱，舱内两张单人床，外带三等床位一张。
因此姚玉兰便唯有和孟小冬商量好，排定时间，两个人轮流值班，招呼杜月笙，一人一班几个钟头，辰光一到就去那张三等铺上困一歇
时值杜月笙不知第几度的喘疾大发，方告小痊之后，喘势平复得多，却是大病初瘥，身体极为衰弱，锐减的体重，犹乏恢复的机会，在此情形之下匆匆就道，大有「扶上雕鞍马不知」之概。再加上他这次离开土生土长，血肉相连的黄浦滩，他早就晓得今生今世不会再回来，以他病势之恶化，心情之沉重，遂而使他意懒心冷，形同槁木死灰。当时他深感国事如麻，大局逆转，他的庞大事业、盖世声名祇好弃之于一旦，而以他的精神体力，俱不容许他有所作为，英雄末路，内心中实有无限的凄凉感慨。
船自外滩启椗，舱外的步声杂沓，人语喧哗，渐渐的安静下来，但闻机声隆隆，外加船舷擦水，其声刷刷，持续而单调的音响，衬托舱中的一片缄默，落针可闻，益增气氛的悲怆凝重。宝树云荷兰轮通过黄浦江，直驶吴淞囗，杜月笙的出生地浦东高桥，转眼卽过。别矣上海，静？中，杜月笙木然的表情，稍微松弛，他转动眼珠，望了望侍坐一旁的姚玉兰，无缘无故，发出一声长叹，然后满脸苦笑的说道：
「我守了一辈子的寡，差一点就失了节」
姚玉兰懂得，杜月笙系指离开上海以前，被那般共产党头脑的代表、左派同路人、共谍，以及有心穿针引线，使杜月笙投共而建立殊功，……诸如此类的「劝促者」，威胁利诱、骚扰包围，甚至不惜采取高压、强迫手段，逼他就范，而他终于毅然决然，挣出重围而离开上海。这一场鬪争的结果，使杜月笙在垂暮之年，幸获保全清白之躯，因而睌节不亏。
「就是嘛，」姚玉兰顺着他的心意说：「可见得一个人凡事都该自己有主张。」老一辈的朋友中，黄金荣迟疑复迟疑，迁延又迁延，最后终于决定拚死留在上海。杨虎则听信了他海员工会老部下王寄一等人的一派胡言尽情蛊惑，跟杜门距离越拉越远，而且行动诡秘，鬼鬼祟祟，颇有投共的迹象，这两位老弟兄的作为，都使杜月笙深心觖望，却是碍于病躯，劝阻无方。对于个人进退出处，当前大局环境，头脑最清楚的，还数金廷荪金三哥，金三哥在杜月笙撤离上海之前，卽曾不止一次的语重心长说：
「月笙，你不能上人家的当啊，我们跟共产党的恩怨，你心中要有数目。」
「金廷荪所指我们跟共产党的恩怨」，除了杀汪青华之外，还有早在民国十六年时，国民革命军北伐之役，上海三大亨黄、杜、张加上了金廷荪，响应蒋总司令的号召，组织共进会，用民众力量加入清党，攻克共党工人武装纠察队的据点多处。除此以外，剿共战事时期，抗战前与胜利后，杜月笙在上海利用地利、人和之便，对肃奸防谍，曾有相当的贡献，凡此，也都被共产党认为是必须「血偿」的「血债」。
于是，杜月笙每次都是向金三哥敬谨作答：
「三哥，我晓得，我心里当然有数目。」
回到内室，杜月笙尤且不胜感慨系之的告诉姚玉兰说：
「量大的人都不会待我好，我还能巴望量小的人待我好吗？」
有时候，杜月笙也会一针见血，戳破共产党对于他的阴谋诡计，他说：
「他们要骗我留下来，目的就在于把我弄死为止。」
姚玉兰孟小冬侍疾
离沪前后，对于他的知己朋友，亲信心腹，杜月笙词简意赅，但却往往再三叮咛，如何敷衍、应付共产党的原则和方针：
「对共产党，决不要大包大揽啊！」
这话是说，共产党罔顾信义，绝不可加以信任，对于他们，充其量祇能保持距离，以策安全，实在逼不过，也唯有虚与委蛇，掉个枪花，然后赶快脱离危境，等自己立定脚根，再跟他们性命相拼。
船上两天两夜，杜月笙不但不曾步出房舱，甚至很少离开床铺，成天成晚的躺在床上，与姚玉兰、盂小冬默默相对，同船的朋友晓得他正在病中，相互告诫切勿前去打扰。五月三日，船抵香港，唯恐杜月笙体力不支，难以应付盛大欢迎场面，因此，得讯赶来迎迓的，只有少数的家人亲友。
登轮迎接的少数亲友之中，有一位引人瞩目的翩翩少年，那便是当时已被称为「香港杜月笙」、「夜总会皇帝」的丽池游乐场老板李裁法。李裁法在杜月笙十年前初度抵港时，还是个名不见经传的小脚色，杜月笙居港三年有余，他开始有了汽车洋房，人缘声望。香港沦陷，军统局香港区长王新衡，曾在马路上